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13 Cards in this Set

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Que son las reacciones sN2?

Son aquellas en las q un elemento llamado núcleo nucleofilo sustituye a otro llamado grupo saliente en un compuesto q se denomina sustrato. Y lo hace de manera frontal(opuesta) generando una INVERSION DE WALDEN que a veces genera cambio de configuracion

Relación velocidad y carbono

Primarios, rápido


Secundarios, maso


Terciarios, casi no sucede x impedimento esterico

Mejor grupo saliente

Aquellos que sean bases más débiles. Ej I>Br>Cl>F donde I es el mejor grupo saliente

Mejor nucleofilo

Aquellos con carga negativa son mejores que sin. Dependen de la basicidad y de la nucleofilicidad


Ambas aumentan juntas hacia la izquierda en un período. En un grupo la nucleofilicidad va hacia abajo pero la basicidad al revés


Es mejor el I q el br etc.

Como afectan factores estericos estas reacciones

A veces ciertos grupos de átomos o átomos no permiten q otros se les acerquen pq hay mucha repulsión etc entonces es importante ver si el nucleofilo puede entrar o no

Solvente cual es mejor

Los aproticos son mejores q los proticos porque los proticos forman puentes hid con el nucleofilo quitandole carga ( es decir q lo solvata) y tamb solvata al cation


Los aproticos solvatan al cation pero no al nucleofilo lo cual es ideal


Mientras más polar mejor

Autosustitucion de halogenos

Cuando se pone mucho nucleofilo sobrante, este q sobra empieza a sustiturisr así mismo entonces el producto q se genera es un equilibrio entre el sustituyentr en una configuraciony el de la otra configuracion

Reaccion sn2 intramoleculares

Cuando dl nucleofilo y el grupo saliente forman parte de una misma cadena, se puede expulsar al grupo saliente y formar un anillo uniéndose de ambos lados al nucleofilo

Reacciones sn1

Reacciones de sustitución unimolecular, las q necesitan energía, se producen en 2 etapas= formación del carbocation y sustitucion. Necesitan solventes polares, los mejores carbonos son los 3rios, hay desplazamiento

De que depende la velocidad del sn1

Solo del sustrato

Que es la solvolisis?

Es cuando el solvente actúa como solvente y como nucleofilo en la sn1

De que depende que se de o no la reacción en sn2 vs sn1

Sn2: impedimento esterico. En carbonos 3rios estq no se da por eso


Sn1: reactividad del carbono. No se da en primarios a menos q haya catalizador

Como distinguir sn2 y sn1


Sn1: nucleofilo débil, se puede producir en c terciario


Sn2: nucleofilo fuerte, se puede producir en c primario