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13 Cards in this Set
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Que son las reacciones sN2? |
Son aquellas en las q un elemento llamado núcleo nucleofilo sustituye a otro llamado grupo saliente en un compuesto q se denomina sustrato. Y lo hace de manera frontal(opuesta) generando una INVERSION DE WALDEN que a veces genera cambio de configuracion |
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Relación velocidad y carbono |
Primarios, rápido Secundarios, maso Terciarios, casi no sucede x impedimento esterico |
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Mejor grupo saliente |
Aquellos que sean bases más débiles. Ej I>Br>Cl>F donde I es el mejor grupo saliente |
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Mejor nucleofilo |
Aquellos con carga negativa son mejores que sin. Dependen de la basicidad y de la nucleofilicidad Ambas aumentan juntas hacia la izquierda en un período. En un grupo la nucleofilicidad va hacia abajo pero la basicidad al revés Es mejor el I q el br etc. |
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Como afectan factores estericos estas reacciones |
A veces ciertos grupos de átomos o átomos no permiten q otros se les acerquen pq hay mucha repulsión etc entonces es importante ver si el nucleofilo puede entrar o no |
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Solvente cual es mejor |
Los aproticos son mejores q los proticos porque los proticos forman puentes hid con el nucleofilo quitandole carga ( es decir q lo solvata) y tamb solvata al cation Los aproticos solvatan al cation pero no al nucleofilo lo cual es ideal Mientras más polar mejor |
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Autosustitucion de halogenos |
Cuando se pone mucho nucleofilo sobrante, este q sobra empieza a sustiturisr así mismo entonces el producto q se genera es un equilibrio entre el sustituyentr en una configuraciony el de la otra configuracion |
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Reaccion sn2 intramoleculares |
Cuando dl nucleofilo y el grupo saliente forman parte de una misma cadena, se puede expulsar al grupo saliente y formar un anillo uniéndose de ambos lados al nucleofilo |
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Reacciones sn1 |
Reacciones de sustitución unimolecular, las q necesitan energía, se producen en 2 etapas= formación del carbocation y sustitucion. Necesitan solventes polares, los mejores carbonos son los 3rios, hay desplazamiento |
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De que depende la velocidad del sn1 |
Solo del sustrato |
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Que es la solvolisis? |
Es cuando el solvente actúa como solvente y como nucleofilo en la sn1 |
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De que depende que se de o no la reacción en sn2 vs sn1 |
Sn2: impedimento esterico. En carbonos 3rios estq no se da por eso Sn1: reactividad del carbono. No se da en primarios a menos q haya catalizador |
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Como distinguir sn2 y sn1 |
Sn1: nucleofilo débil, se puede producir en c terciario Sn2: nucleofilo fuerte, se puede producir en c primario |