Läkemedelskemi - Struktur-Effektsamband Och Allmänna Strukturer

Front 1

Kolinergika - allmän struktur

Back 1

- liten grupp, t.ex. metylgrupp i acetylkolin

- elektronegativ region

- mellankedja

- permanent/potentiell katjon

Front 2

Analoger till fysostigmin (acetylkolinesterashämmare) - allmän struktur

Back 2

- Karbamoyloxigrupp

- Kvartär ammoniumgrupp i meta-position till varandra

Front 3

Antikolinergika - allmän struktur

Back 3

Front 4

Adrenergika - struktur-effektsamband

Back 4

Front 5

Betablockare - struktur-effektsamband

Back 5

Front 6

Kaptopril (ACE-hämmare)

Back 6

- COOH nödvändig grupp (c-terminal)

- Peptidbindningar

Front 7

Triptaner - allmän struktur

Back 7

-

Front 8

Bensodiazepiner - struktur-effektsamband

Back 8

Front 9

Amitriptylin - TCA:s karaktäristiska struktur

Back 9

- Treringssystem, sjudelad mittring

- Dubbelbunden trekolskedja förbinder sjuledad mittring med en tertiär/sekundär aminogrupp

Front 10

Fluoxetin - SSRI:s karaktäristiska struktur

Back 10

- 3-aryloxipropanamin

- en aryloxi i position 3 och en arylgrupp i 3 eller 1-position.

Front 11

Fentiazinderivat, neuroleptika - allmän struktur

Back 11

- Treringssystem med sexledade ringar
- Svavel och kväve i mittring

- Elektronegativ substituent i position 2
- Ringkvävet är förbundet via en trekolskedja med en tertiär aminogrupp

Front 12

Tioxantenderivat, neuroleptika - allmän struktur

Back 12

- Treringssystem med sexledade ringar

- Svavel i mittring

- Mittring är via en dubbelbunden trekolskedja förbundet med en tertiär aminogrupp

Front 13

Fenylbutanonderivat, neuroleptika - allmän struktur

Back 13

- 4-fluorofenyl

- 1-butanonkedja

- 4-substituerad piperidinring

Front 14

Opioidanalgetika - farmakofor

Back 14

En aromatisk ring bunden till en kolatom eller icke-basisk kväveatom, vilka inte får binda väte.

-Kolatomen är bundet till tertiär aminogrupp via en tvåkolskedja

-Kväveatomen är bundet till tertiäraminogrupp via en trekolskedja

Front 15

Lokalanestetika - allmän struktur

Back 15

- Lipofilt centrum: aromat

- Mellankedja: amid eller estergrupp
- Hydrofilt centrum: nästan alltid tertiär aminogrupp

Front 16

Kalciumantagonister - allmän struktur

Back 16

1,4-Dihydropyridinderivat med kalcium-antagonistisk verkan

- Ester/esterbioisosterer i position 3 och 5 ochnästan undantagslöst en substitueradfenyl bunden i 4-position.Substituenterna på fenylen är vanligtviselektrondragande grupper som klorooch nitro.

Front 17

Tiazider - struktur-effektsamband

Back 17

- Måste ha sulfamoylgrupp i 7-position

- Lipofila grupper i R2 och R3 stärker effekten

- Klor i 6-position, men kan bytas ut mot isostera grupper: F och CF3

Front 18

H2-antagonister - allmän struktur

Back 18

- Elektrondragande grupper som sänker basstyrkan hos guanidin/amidingrupp

- Femheterocykel

- S-brygga

- Tvåkolskedja

- Guanidin/amidingrupp

Front 19

Omeprazol, protonpumpshämmare - karaktäristisk struktur

Back 19

- Kiral molekyl

- Svavelatom är stereocentrum

Front 20

NSAID - allmän struktur

Back 20

- Aryl i position 2

- propansyra

Front 21

COXiber (selektiva COX2-hämmare) - struktur-effektsamband

Back 21

Front 22

Sulfonureider (peroralt antidiabetikum) - allmän struktur

Back 22

- R= Cl, CH3 eller tvåkolskedja med en amidbunden aromat

- R3 = alkyl, cykloalkyl, ibland alifatisk kväveheterocykel

Front 23

Estrogener (steroider) - karaktäristisk struktur

Back 23

- steroidskelett med aromatisk A-ring

- R3, R17beta är ofta OH

Front 24

Androgener (steroider) - karaktäristisk struktur

Back 24

- Keton (3)

- Alken (4)

- OH (17beta)

Front 25

Glukokortikoider (steroider) - karaktäristisk struktur

Back 25

- Hydroxi eller ketogrupp i 11-position

- Ketolkedja i 17beta

- keton i 3

- Alken i 4

(jmf med androgener)

Front 26

Glukokortikoider - struktur-effektsamband

Back 26

Front 27

Sulfonamider - allmän struktur

Back 27

- Primär aromatisk aminogrupp i position 4

- Inga substituenter är tillåtna i aromaten

- N måste binda H

- R = elektrondragande grupper gör NH mer surt --> förstärkt effekt

Front 28

DNA-gyrashämmare - allmän struktur

Back 28

Front 29

Betalaktamantibiotika penicillin - allmän struktur

Back 29

- Laktam = ring med amin, väldigt reaktiv mot peptidaser

- Alltid COOH!

- Aromatring i R är hydrolyskänsligt

Front 30

Betalaktamantibiotika cefalosporin - allmän struktur

Back 30

- COOH är viktig för effekt

- Sexledad ring

Front 31

Tetracykliner - allmän struktur

Back 31

- aromatisk D-ring

varannan keton och hydroxylgrupp på ena sidan av naftacensystemet (som binder upp kalcium)

- många substituenter

Front 32

Makrolid - allmän struktur

Back 32

- makrocyklisk lakton(=stor cyklisk ester)

Bundet till laktonet:

- 2 deoxisocker

- hydroxi-, keto-, alkylgrupper

Front 33

Nukleosidanaloger - allmän struktur

Back 33

Naturlig kvävebas + modifierat socker

eller modifierad kvävebas + naturligt socker

Zidovudin består av tymin (överst) och modifierat 2-deoxiribos

Front 34

Proteashämmare ritonavir

Back 34

Övergångsanalog

sp3-kol

Front 35

Proteashämmare boceprevir

Back 35

Kvasisubstrat

karbonylkol med dålig lämnande grupp

Front 36

Kvävesenapsanaloger cyklofosfamid

Back 36

- Kvävesenapsgas bunden till en bärarmolekyl

Front 37

DNA-komplexbildare - allmän struktur

Back 37

Antracykliner

- plant ringsystem med minst 2 ringar. Alla är sp2-kol

- polär del (sockerdel)

Front 38

Warfarin - karaktäristisk struktur

Back 38

- Struktur liknar vitamin K (warfarin hämmar vitamin K)

- Innehåller en enol (hydroxigrupp bundet till dubbelbundet kol)