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19 Cards in this Set
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CARBOHYDRATES
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Polyhydroxy Aldehydes or Ketons
Functional group(s): -OH -C=O -C=OH Functions of Carbohydrates |
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CARBOHYDRATES
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Polyhydroxy Aldehydes or Ketons
Functional group(s): -OH -C=O -C=OH |
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Functions of Carbohydrates
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1. Energy source
2. Energy storage 3. Stuctural element 4. Building block of complex structures glycoproteins glycolipids nucleic acids etc. |
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Carbohydrate Classes
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? Monosaccharides (CH2O)n
? Simple sugars can not be broken down further. ? Oligosaccharides ? Few simple sugars (2 - 10) joined together. ? Polysaccharides ? Polymers of monosaccharides. |
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enantiomers
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거울상 이성질체 (+) D - glyceraldehyde (-) L - glyceraldehyde
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chiral centers
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입체이성질체의 센터탄소부분
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diastereoisomers
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두개이상의 chiral centers를 갖는 경우 거울상이성체는 아니지만 입체이성체인경우
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STEREOISOMERS OF MONOSACCHARIDES
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? In general a molecule with n 'chiral centers' has 2n stereoisomers.
? Stereoisomers that are mirror images of one another are called 'enantiomer'. ? Stereoisomers that are not mirror images of one another are called 'diastereoisomers'. |
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epimers
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두개이상의 chiral centers를 갖는 경우 chiral centers 하나만 입체구조가 다를경우
Diastereomers that are different from eachother only in the configuration of a single optically active carbon. |
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aldohexoses epimers
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D-glucose D-galactose D-mannose
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The Ring Structure of Sugars
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α-D-ribofuranose β -D-ribofuranose
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Typical Rings of Carbohydrates
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pyranose ring : (6 atoms - 6각형)
furanose ring : (5 atoms - 5각형) α or β according to the position of glycosidic-OH |
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anomers
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알도오스 케토오스 등의 단당이 헤미아세탈형의 고리모양 구조를 취하면 카르보닐형의 탄소 원
자가 새롭게 부제 탄소 원자가 된다. 그것으로 인해 생기는 epimer가 1쌍의 입체 이성질체를 anomers라 한다. [RING TYPE EPIMER α-와 β-로 난누다] 예를 들면 D-글루코오스의 경우 알데히드형에서 고리상 아세탈형으로 변하면 C-1이 새롭게 부제 탄소 원자가 되고 C-2~C-5의 입체 배치는 동일하므로 C-1만이 입체 배치를 달리하는 1쌍의 아노 머가 생성된다. 이둘은 -OH가 아래있으면 α- 및 위에 있으면 β-라 하고 α-D-GLUCOSE 및 β- D-GLUCOSE의 명칭으로 부른다. -OH기가 오른쪽에 있는 것을 D-형 왼쪽에 있는 것을 L-형이라 한 다. D-형은 대부분 (+)이고 L-형은 대부분 (-)이나 항상 그렇지는 않다. ?The formation of hemiketals and hemiacetals results in an asymmetric carbon atom. ?Isomers that differ only in t |
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Typical Rings of Carbohydrates
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D-glucose : pyranose ring(6 atoms)
D-fructose : furanose ring(5 atoms) α or β according to the position of glycosidic-OH |
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ENVELOPE CONFORMATIONS OF THE FURANOSE RING
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(β-D-Ribose α-D-Ribose)
β-D-RIBOFURANOSE 두가지 [C3 endo] [C2 endo] |
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PYRANOSE CONFORMATIONS
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[CHAIR- MORE STABLE] [ BOAT]
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CHAIR CONFORMATIONS OF GLUCOSE ANOMERS
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[α-D-glucopyranose] [β-D-glucopyranose -MORE STABLE]
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Interconversion of Glucose Anomers Mutaroration
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β-D-glucose(64%) α-D-glucose(36%)
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Fehling’s Test
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2Cu+2 -> 2Cu+ reducing sugar!
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