의약화학17

Front 1

Back 1

Ketamine HCl

· 출발물질 : 2-chlorobenzonitrile

· IV 전신마취제(마취유도) / NMDA 수용체 길항제 / 활성형은 S-form, 라세미체 이용
· 구조 : 2차 아민
· 반응 : pinacol rearrangement(5각 고리→6각 고리), α-bromination, Grignard Rxn

Front 2

Back 2

Etomidate

· 출발물질 : Methyl benzyl amine

· IV 전신마취제(마취유도) / GABAA 수용체 효능제 / R-form이 17배 우수한 효능
· 구조 : Imidazole, Ester
· 반응 : Marckwald Rxn(KCN)

Front 3

Back 3

Phenobarbital

· 출발물질 :① 2-phenylbutyronitrile

② Benzyl cyanide

· 진정수면제 / Barbiturate계 / 주로, epilepsy 환자에게 수면 목적 / SAR
· 구조 : Barbiturate
· 반응 : Claisen Rxn 비슷 / + Urea

Front 4

Back 4

Zolpidem

· 출발물질 : ① 4-methylphenacyl bromide

② 2-amino-5-methylpyridine

· 진정수면제 / GABA 효능제 / benzodiazepine계 X
· 구조 : Imidazopyridine
· 반응 : Mannich Rxn(반응재료:2차아민, HOAc), SN2

Front 5

Back 5

Triazolam

· 출발물질 :
2-amino-2,5'-dichlorobenzophenone + ethyl glycinate

· 수면진정약/ benzodiazepine계
· 구조 : benzodiazepine, triazole
· 반응 : -

Front 6

Back 6

Chlorpromazine

· 출발물질 :
3-chlorodiphenylamine

· 항정신병약 / Phenothiazine계 / SAR
· 구조 : Phenothiazine, 3차 아민
· 반응 : 출발물질 합성) Ullmann Rxn / Eschweiler-Clarke Rxn, Addition-Elimination Rxn

Front 7

Back 7

Risperidone

· 출발물질 : ① 2-aminopyridine +
3-acetylbutyrolactone

② 1,3-difluorobenzene +
1-acetylpiperidine-4-carbonyl chloride

· 항정신병약 / Fluorobutyrophenone계 / SAR
· 구조 : Piperidine, Benzisoxazole
· 반응 : Friedel-Crafts acylation(AlCl3), Nucleophilic Aromatic Substitution, Oxime formation

Front 8

Back 8

Olanzapine

· 출발물질 : propionaldehyde + malonitrile

· 조현병약 / Dibenzodiazepine계
· 구조 : Thienobenzodiazepine
· 반응 : Nucleophilic Aromatic Substitution(NAS), nitroreduction(SnCl2)

Front 9

Back 9

Sulpiride

· 출발물질 : L-proline

· 항정신병약 / Benzamide계 / levo체 활성 더 강함 / D2 선택성 ↑, EPS 적은 편
· 구조 : Benzamide, Pyrrolidine
· 반응 : 환원반응(LiAlH4)

Front 10

Back 10

Sodium valproate

· 출발물질 : n-propyl bromide + ① diethyl
malonate 또는 + ② Ethyl acetoacetate

· 항경련약 / GABA 유사 /1세대
· 구조 : 2-Propylpentanoate
· 반응 : ①Decarboxylation(일반적인 Diethyl malonate의 alkylation) / ②retro-claisen Rxn.

Front 11

Back 11

Carbamazepine

· 출발물질 : 2-Nitrotoluene

· 항경련약 / Dibenzoazepine계 / Phosgen(COCl2) / 1세대
· 구조 : Dibenzoazepine
· 반응 : Radical rxn.(Wohl Ziegler rxn.), Nitro-reduction(-NO2→-NH2)

Front 12

Back 12

Lamotrigine

· 출발물질 : 2,3-dichloro-1-iodobenzene

· 항경련약(Phenyltriazine 유도체)/ 2세대
· 구조 : Triazine
· 반응 : Grignard시약과 CO2반응, CN addition(Cuprous cyanide, CuCN)/ KI

Front 13

Back 13

Baclofen

· 출발물질 : p-chlorobenzaldehyde

근이완제, 항경련제 / GABA 유사체
· 구조 : -
· 반응 : Knoevenagel condensation, Michael addition, Retro-claisen/Hofmann rearrangement

Front 14

Back 14

Diazepam

· 출발물질 :
① Chlorodiazepoxide
② 2-amino-5-chlrobenzophenone

· 불안, 진정 / Benzodiazepine계 / SAR
· 구조 : Benzodiazepine
· 반응 : N-Oxide reduction, SN2, Hydrolysis, Imine Rxn, Amide formation

Front 15

Back 15

Lorazepam

· 출발물질 :

2-(2-chlorobenzoyl)-4-chloroaniline

· 불안, 진정 / Benzodiazepine계 / SAR
· 구조 : Benzodiazepine
· 반응 : Polonowski rearrangement, α-bromination, Imine Rxn

Front 16

Back 16

Alprazolam

· 불안, 진정 / Benzodiazepine계 / SAR
· 구조 : Triazolobenzodiazepine
· 반응 : Imine Rxn, thioamide

Front 17

Back 17

Amitriptyline

· 출발물질 : Dibenzosuberone

· 항우울증약 / TCA(Dihydrodibenzocycloheptene)계
· 구조 : Dihydrodibenzocycloheptene
· 반응 : Dehydration, Grignard

Front 18

Back 18

Fluoxetine

· 출발물질 : acetophenone

· 항우울증약 / NTCA-비삼환계 / SSRI
· 구조 : 2차 아민, 비삼환
· 반응 : Mannich Rxn, SN2(O-Alkylation), Von Braun Rxn

Front 19

Back 19

Sertraline

· 출발물질 : 3,4-dichlorobenzoyl chloride

· 항우울증약 / SSRI
· 구조 : -
· 반응 : Friedel-crafts acylation, 환원성 아미노화 반응

Front 20

Back 20

Methylphenidate

· 출발물질 : phenylacetonitrile
(= benzyl cyanide)

· 각성 흥분제, ADHD / 4개의 chiral center / amphetamine SAR
· 구조 : Piperidine
· 반응 : NAS, Pyridine selective reduction(PtO2/HOAc), Esterification

Front 21

Back 21

Modafinil

· 출발물질 : Benzhydrol+ Chloroacetic acid

· 발작성 수면, 기면증(중추신경 흥분약물) / (R)-(-) 이성질체가 우수
· 구조 : Amide, Sulfoxide(Sulfinyl기)
· 반응 : 산화반응(H2O2)

Front 22

Back 22

Naloxone

· 출발물질 : oxymorphone

· 마약성 진통제 / morphine SAR
· 구조 : morphine
· 반응 : Von Braun Rxn

Front 23

Back 23

Fentanyl

· 출발물질 : 1-Benzyl-4-piperidone

· 마약성 진통제 / morphine보다 50배 진통효과(사람), 동물에서는 200배 / SAR
· 구조 : Piperidine, Phenylaminopiperidine계
· 반응 : -

Front 24

Back 24

Pentazocine

· 출발물질 : 3,4-Lutidine

· 마약성 진통제(μ-opioid 수용체 길항제) / 약효가 morphine의3배 / 라세미형태 시판 / SAR
· 구조 : 6,7-벤조모르핀(benzomorphone)
· 반응 : Grignard, Von Braun Rxn, Demethylation & Cyclization

Front 25

Back 25

Methadone

· 출발물질 : diphenylacetonitrile + 1-dimethylamino-2-chloropropane

· 마약성 진통제 / L-체가 활성이 강하나 racemate로 사용하고있음
· 구조 : 3차 아민
· 반응 : -

Front 26

Back 26

L-Dopa

· 출발물질 : L-Tyrosine

· 파킨스씨병 치료제 / 도파민 효능제
· 구조 : Dopamine
· 반응 : Fries Rxn, Baeyer-Villiger/Dakin oxidation

Front 27

Back 27

Carbidopa

· 출발물질 : vanillin

· 파킨스씨병 치료제/decarboxylase inhibitor
· 구조 : -
· 반응 : Hofmann rearrangement (1차 amide->1차 amine

Front 28

Back 28

Biperiden

· 출발물질 : acetophenone

· 파킨스씨병 치료제 / 무스카린 길항제 / SAR
· 구조 : Piperidine, Bicyclo 구조
· 반응 : Mannich Rxn, Grignard

Front 29

Back 29

Ropinirole

· 출발물질 : (2-methyl-3-nitrophenyl) acetic acid

· 파킨스씨병 치료제 / 도파민효능제 / restless leg syndrome(하지불안증후군)
· 구조 : indolone, 3차 아민
· 반응 : -

Front 30

Back 30

Selegiline

· 출발물질 : N-methyl-1-phenylpropan-2-amine(methamphetamine) + 2,3-dibromopropene

· 파킨스씨병 치료제 / 도파민 효능제/ MAO 비가역적 억제제
· 구조 : 3차아민
· 반응 : dehydrobromination

Front 31

Back 31

Carisoprodol

· 출발물질 : diethyl 2-methyl-2-proplylmalonate

· 근육이완약물 / propane-1,3-diol계
· 구조 : carbamate
· 반응 : *malonate부터 alkylation하여 출발물질 합성법 알아두기

Front 32

Back 32

Atropine

· 출발물질 : tropine

· 부교감신경 차단제 / tropic acid 계 / SAR
· 구조 : Tropic acid
· 반응 : 출발물질 합성) Robinson 합성법 - 안에 Mannich Rxn 포함

Front 33

Back 33

Ipratropium bromide

· 출발물질 : tropine 유도체

· 부교감신경 차단제(기관지 확장) / tropic acid 계 /SAR
· 구조 : Tropic acid, 4차 아민
· 반응 : transesterification

Front 34

Back 34

Oxybutynin

· 출발물질 : 4-diethylaminobut-2-ynyl acetate

· 부교감신경 차단제(요실금, 빈뇨) / Ach 구조 유사체 / SAR
· 구조 : Alkyne, 3차 아민, 3차 알콜
· 반응 : -

Front 35

Back 35

propiverine

· 출발물질 : Benzophenone cyanohydrin

· 부교감신경 차단제/ Ach 구조 유사체 / β3-효능제
· 구조 : piperidine
· 반응 : methanolysis

Front 36

Back 36

Donepezil

· 출발물질 : 5,6-dimethoxyindanone

· 부교감신경 흥분제
· 구조 : Piperidine, 5,6-dimethoxyindanone
· 반응 : Aldol Rxn

Front 37

Back 37

Epinephrine

· 출발물질 : catechol

· 교감신경 흥분제 / phenethylamine계 / α·β 모두
· 구조 : catechol
· 반응 : Friedel-Crafts acylation, Henry Rxn, Imine reduction(Eschweiler-Clarke Rxn)

Front 38

Back 38

Salbutamol (= Albuterol)

· 출발물질 : 1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
= 4-hydroxyacetophenone

· 교감신경 흥분제 / phenethylamine계 / β2-agonist
· 구조 : catechol 아님 → (∴ COMT에 의한 대사되지 않음!), phenol성 알콜
· 반응 : SN2, α-bromination, FC alkylation

Front 39

Back 39

Phenylephrine

· 출발물질 : 3-Benzyloxybenzaldehyde

· 교감신경 흥분제 / Phenylethylamine계 / R-form 활성이나, 라세미체 이용
· 구조 : Phenylethylamine
· 반응 : Reformatsky Rxn, Curtius Rxn

Front 40

Back 40

Propranolol

· 출발물질 : 1-naphthol

· 교감신경 길항제(β-blocker) / Phenyloxypropanolamine계 / β1·2-antagonist
· 구조 : Naphthalene,
· 반응 : SN2 substitution, Epoxide opening
Atenolol Carvedilol

Front 41

Back 41

Carvedilol

· 출발물질 : cyclohexane-1,3-dione

· 교감신경 길항제 / Phenyloxypropanolamine계 / α1·β-antagonist
· 구조 : Indole,
· 반응 : Fischer indole synthesis, SN2 substitution, Epoxide opening

Front 42

Back 42

Alfuzosin

· 출발물질 :2-chloro-4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline

· 교감신경 길항제(α1-blocker) / Quinazoline 계/ 전립선비대증 치료제
· 구조 : Quinazoline, Oxolane(= tetrahydrofuran)
· 반응 : Amide coupling, CN reduction

Front 43

Back 43

Terazosin

· 출발물질 :2-chloro-4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline
+ tetrahydrofurosylpiperazine

· 교감신경길항제α1-blocker) / Quinazoline 계/
· 구조 : quinazoline, piperazine, oxolane ?
· 반응 : NAS(nucleophilic aromatic substitute)

Front 44

Back 44

Ondansetron

·출발물질: 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazole-4-one

· 5-HT3 길항제(항구토제) / triptan계
· 구조 : Imidazole, Indole
· 반응 : Michael addition, Mannich Rxn, Hofmann elimination

Front 45

Back 45

Paroxetine

· 항우울약 / SSRI계
· 구조 : Piperidine, Benzodioxide
· 반응 : Mannich Rxn

Front 46

Back 46

Quetiapine

· 출발물질 : dibenzothiazepine-11-one

· 조현병약 / 5-HT2 길항제(항불안, 항우울) / arylpiperazine계
· 구조 : Dibenzothiazepine, Piperazine
· 반응 : -

Front 47

Back 47

Sumatriptan

· 출발물질 : 1-(4-aminophenyl)-Nmethylmethanesulfonamide

· 편두통 치료제 / triptan계 / 5-HT1D 효능제
· 구조 : Indole, Sulfonamide, 3차 아민
· 반응 : Fischer indole synthesis, Reductive amine alkylation, Diazotization reduction

Front 48

Back 48

Lidocaine

· 출발물질 : 2,6-xylidine

· 국소마취제
· 구조 : anilide 유도체, xylene 구조, 3차 아민
· 반응 : -

Front 49

Back 49

Dibucaine

· 출발물질 : isatin

· 국소마취제 / procaine보다 효력 48배, cocaine보다 지속시간 2배
· 구조 : Quinoline-4-carboxamide
· 반응 : Pfitzinger Rxn

Front 50

Back 50

Sildenafil

· 발기부전 치료제 / PDE5 inhibitor
· 구조 : Piperazine, Pyrazolo[3,4,-d]pyrimidine
· 반응 : -

Front 51

Back 51

Vardenafil

· 출발물질 :
①Alanine + ②2-Ethoxy-benzonitrile

· 발기부전 치료제 / PDE5 inhibitor
· 구조 : Piperazine, Sulfonyl기
· 반응 : Dakin-West Rxn.

Front 52

Back 52

Fenoterol

· 출발물질
: 3,5-Diacetoxy-α-bromoacetophenone +
1-(4-methoxyphenyl)-2-benzyl-aminopropane

· 천식치료제(기관지확장제) / β2-adrenergic Rc 효능제 / 2개 키랄 중심 / SAR
4개 이성질체 중 (R,R), (S,S)체가 (R,S), (S,R)체보다 9~20개 강한 활성
· 구조 : Phenylethanolamie
· 반응 : Hydrolysis, Hydrogenolysis, Demethylation

Front 53

Back 53

Formoterol

· 출발물질 :
4'-Benzyloxy-3'-nitroacetophenone

· 천식, COPD치료제 / β2-adrenergic Rc 효능제
· 구조 : phenylethanolamine계, phenol성 알콜
· 반응 : α-bromination, formylation, hydrogenolysis

Front 54

Back 54

Ambroxol

· 출발물질 : 2-bromomethylaniline

· 천식치료제
· 구조 : aniline
· 반응 : Imine reduction

Front 55

Back 55

Montelukast

· 천식치료제, 항알러지제, LTRA
· 구조 : Quinoline, 3차 알콜
· 반응 : Heck Rxn(Pd(OAc)2)

Front 56

Back 56

Nifedipine

· 출발물질 : ① Diphenyl acetonitrile ② 3-Chloro-1-ethyl pyrrolidine

· 강심제
· 구조 : Morphone, Pyrrolidine
· 반응 : hydrolysis

Front 57

Back 57

Milrinone

· 출발물질 : 4-acetonylpyridine

· 강심제, 심부전 적응증
· 구조 : pyridine, 2-pyridone
· 반응 : cyclization

Front 58

Back 58

Amiodarone

· 출발물질 : ① 2-(n-Butyl)benzofuran ② 3,5-diiodo-4-methoxybenzoyl chloride

· 부정맥약(Class Ⅲ)
· 구조 : benzofuran, 3차 아민
· 반응 : Friedel-Crafts acylation, demethylation

Front 59

Back 59

Verapamil

· 출발물질
: methyl-3,4-dimethoxy phenylacetate

· 고혈압약 / CCB / 효과 (S)-(-)-isomer > (R)
· 구조 : 3차 아민
· 반응 : -

Front 60

Back 60

Enalapril

· 출발물질 : L-alanyl-L-proline

· ACE Inhibitor / S,S,S형이 활성형
· 구조 : Proline
· 반응 : Imine reduction(reductive alkylation), FC acylation

Front 61

Back 61

Ramipril

· 출발물질 : Pyrrolidinoenamine

· ACE Inhibitor
· 구조 : -
· 반응 : Amide deacetylation, Amide Coupling(DCC), Debenzylation

Front 62

Back 62

Hydrochlothiazide

· 출발물질 : m-chloroaniline

· 이뇨제 / thiazide계 DU SAR
· 구조 : m-chloroaniline, benzothiadiazine
· 반응 : Electrophilic Aromatic Substitution(EAS), nucleophilic condensation

Front 63

Back 63

furosemide

· 출발물질 : 2,4-dichlorobenzoic acid

· 이뇨제(high ceiling) / loop계 DU SAR
· 구조 : Furan
· 반응 : Electrophilic Aromatic Substitution(EAS), nucleophilic aromatic substitution

Front 64

Back 64

Simvastatin

· 출발물질 : lovastatin

· 고지혈증약 / HMG-CoA reductase inhibitor / Pro-drug
· 구조 : -
· 반응 : hydrolysis

Front 65

Back 65

Atorvastatin

· 출발물질 : pyrrole phenylcarbamoyl

· 고지혈증약 / HMG-CoA reductase inhibitor / SAR
· 구조 : Pyrrole
· 반응 : 다양한 합성방법(linear(:knoevenagel condensation), convergent, chiral synthesis 등)

Front 66

Back 66

Clopidogrel

· 출발물질 : ① (rac)2-chlorophenylalanine

② 2-aminoethylthiophene

· 항혈소판제 / ADP 수용체 비가역적 억제제 / 광학활성 : (+), (S)
· 구조 : tetrahydrothieno pyridine
· 반응 : Eschweiler-Clarke Rxn

Front 67

Back 67

Cilostazol

· 출발물질 : ① cyclohexylamine ② 5-chlorovaleryl chloride

· 혈전용해제 / PDE3 inhibitor / 고지혈증치료제
· 구조 : Quinolinone 유도체, Tetrazole
· 반응 : Schotten-Baumann Rxn

Front 68

Back 68

Glimepiride

· 출발물질 : ethyl acetoacetate

· 당뇨병약
· 구조 : Sulfonylurea, Pyrroline
· 반응 : -

Front 69

Back 69

Rosiglitazone

· 출발물질 : 2-chloropyridine

· 당뇨병약
· 구조 : pyridine, thiazolidine
· 반응 : Knoevenagel rxn, reduction

Front 70

Back 70

Repaglinide

· 출발물질 : 2-chlorobenzonitrile

· 당뇨병약
· 구조 : piperidine, amide
· 반응 : reducion, hydrolysis

Front 71

Back 71

Ibuprofen

· 출발물질 : ① Isobutylbenzene ② Isobutylacetophenone

· NSAID / Arylacetic acid계
· 구조 : -
· 반응 : 1) Friedel-Crafts acylation/wilgerodt 2) darzens 3) cycloaddition 4) wittig reaction

Front 72

Back 72

Acetaminophen

· 출발물질 : ① 4-nitrophenol

② 4-hydroxyacetophenone

· 해열진통제 (acetamido 함유 약물 : Acetaminophen, Lidocaine)
· 구조 : Acetamide, Phenol성 알콜
· 반응 : -

Front 73

Back 73

Diclofenac

· 출발물질 : 2,6-dichloroacetanilide

· NSAID
· 구조 : -
· 반응 : ullmann rxn, Friedel-Crafts acylation, hydrolysis

Front 74

Back 74

Piroxicam

· 출발물질 : ① Saccharin 유도체 ② 2-Aminopyridine

· NSAID / Enolic acid 유도체 / 햇빛 민감(자외선차단제 권장)
· 구조 : Pyridine
· 반응 : 출발물질 합성) Gabriel-Colman rearrangement

Front 75

Back 75

Bendazac

· 출발물질 : N-Benzylaniline

· NSAID
· 구조 : Indazole
· 반응 : Curtius rearrangement

Front 76

Back 76

Indomethacin

· 출발물질 : 4-methoxyphenylhydrazine

· NSAID / Arylacetic acid 유도체
· 구조 : Indole
· 반응 : Fischer-indole synthesis, Esterification

Front 77

Back 77

Sulindac

· 출발물질 : fluorobenzene

· NSAID / Arylacetic acid 유도체
· 구조 : Indene, Sulfinyl기
· 반응 : Friedel-Crafts acylation, Friedel-Crafts alkylation, Knoevenagel Rxn, Aldol
condensation

Front 78

Back 78

Celecoxib

· 출발물질 : 4'-methylacetophenone

· 선택적 COX-2 저해 약물
· 구조 : pyrazole
· 반응 : -

Front 79

Back 79

Isoniazid

· 출발물질 : ① γ-picoline +② 4-cyanopyridine

· 항결핵약
· 구조 : Pyridine
· 반응 : -

Front 80

Back 80

Pyrazinamide

· 출발물질: ① o-phenylenediamine + ② glyoxa

· 항결핵약 / INAH와 반드시 병용
· 구조 : Pyrazine
· 반응 : oxidation, Fisher esterfication

Front 81

Back 81

Metronidazole

· 출발물질 : 2-methylimidazole

· 항원충제, 항진균제
· 구조 : Nitroimidazole
· 반응 : Electrophile Aromatic Susbstitution

Front 82

Back 82

Hydroxychloroquine

· 출발물질 : m-chloroaniline

· 항말라이아약, 류마티스관절염 적응증
· 구조 : 3차 아민
· 반응 : cyclization

Front 83

Back 83

Mefloquine

· 출발물질 : 2-Trifluoromethylaniline

· 항말라리아약
· 구조 : Piperidine, Quinoline
· 반응 : Imine, acylation, enolization / Metal-halogen exchange

Front 84

Back 84

Cetirizine

· 출발물질 : 4-chlorobenzenhydryl chloride

· 항히스타민약(2차) / COOH 때문에 BBB 통과 못하여 중추신경계 부작용이 적음
· 구조 : Piperazine
· 반응 : hydrolysis

Front 85

Back 85

Fexofenadine

· 출발물질 : 2-methyl-2-phenylpropanoic acid

· 항히스타민약
· 구조 : Piperidine, 3차 알콜
· 반응 : Friedel-Crafts acylation

Front 86

Back 86

Loratidine

· 출발물질 : 2-cyano-3-methylpyridine

· 항알러지약(2세대)
· 구조 : Benzocycloheptapyridine, Piperidine

Front 87

Back 87

Pranlukast

· 출발물질 : 2-Hydroxyacetophenone

· 항알러지약(leukotriene 길항제), 천식억제제
· 구조 : Chromone(Benzopyrone), Benzamide, Tetrazole

Front 88

Back 88

Azelastine

· 출발물질: (Z)-3-(4-chlorobenzylidene)
isobenzofuran-1(3H)-one

· 항알러지약(H1-수용체 길항제), 천식억제제
· 구조 : phthalazinone, azepane
· 반응 : hydrolysis

Front 89

Back 89

Cimetidine

· 출발물질 : Ethyl α-chloroacetoacetate

· 항궤양약(H2-수용체 길항제)
· 구조 : Imidazole, Guanidine
· 반응 : bredereck 법

Front 90

Back 90

Ranitidine

· 출발물질 : 2-hydroxymethylfuran

· 항궤양약(H2-수용체 길항제)
· 구조 : Furan, Thioether
· 반응 : Mannich Rxn

Front 91

Back 91

Omeprazole

· 출발물질 : ① 5-methoxy-2-mercaptobenzimidazole ② 2-(chloromethyl)-3,5-dimethyl-4-methoxypyridine

· 항궤양약(H+-펌프 억제제)
· 구조 : Benzimidazole, Pyridine
· 반응 : Polonowski rearrangement

Front 92

Back 92

Ketoconazole

· 출발물질: 1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone

· 항진균제(imidazole계) / 많은 양의 합성을 위한 중간 화합물 존재(vide infra)
· 구조 : Piperazine, Imidazole, Dioxolane
· 반응 : SN2, α-bromination

Front 93

Back 93

Fluconazole

· 출발물질 : 1,3-difluorobenzene

· 항진균제 / triazole계
· 구조 : Triazole, 3차 알콜
· 반응 : Friedel-Crafts acylation, Corey-chaykovsky Rxn

Front 94

Back 94

Cefaclor

· 출발물질 : 7-ACA

· 항생제(cephalosporin계) / 7-ACA로부터 유도된 화합물
· 구조 : β-lactam ring
· 반응 : Von Braun degradation / 가오존분해

Front 95

Back 95

Ofloxacin

· 출발물질 : 2,3,4-trifluoronitrobenzene

· 항생제(Fluoro-퀴놀론 계) / N-1 치환기는 부피가 중요 항균활성에 영향
· 구조 : Quinolone(=naphthyridine)
· 반응 : NAS

Front 96

Back 96

Ciprofloxacin

· 출발물질 : 7-ACA

· 항생제(cephalosporin계) / 7-ACA로부터 유도된 화합물
· 구조 : β-lactam ring
· 반응 : Von Braun degradation / 가오존분해

Front 97

Back 97

Chloramphenicol

· 출발물질 : ① benzaldehyde

② 2-nitroethanol

· (광범위) 항생제 / 특히, G(-)
· 구조 : Acetamide, Nitrophenyl
· 반응 : Nitration, Kinetic resolution / Dellepine Rxn, MPV reduction / Sonogashira coupling

Front 98

Back 98

Acyclovir

· 출발물질 : 2,6-dichloropurine

· 항바이러스제(nucleoside) / prodrug / DNA polymerase 억제작용
· 구조 : Guanine
· 반응 : Sand meyer Rxn

Front 99

Back 99

Adefovir

· 출발물질 : Adenine

· 항바이러스제(nucleotide역전사저해제) / 만성B형간염 적응증
· 구조 : adenine
· 반응 : -

Front 100

Back 100

Lamivudine

· 출발물질 : cytosine

· 항바이러스제(antiretroviral약물) / HIV감염, 만성B형간염 적응증
· 구조 : cytosine
· 반응 : -

Front 101

Back 101

Oseltamivir

· 출발물질 : (-)-shikimic acid

· 항바이러스제(인플루엔자 neuraminidase 억제제)-타미플루
· 구조 : Acetamide, Ethyl ester
· 반응 : Mitsunobu Rxn, Staudinger Rxn / Diels-Alder Rxn, Iodo-laconization

Front 102

Back 102

Cyclophosphamide

· 출발물질 : Ethylene oxide

· 항암제(알킬화제 항암제) / prodrug(간에서 활성화) / nitrogen mustard계
· 구조 : Oxide
· 반응 : cyclization

Front 103

Back 103

Gemcitabine

· 출발물질 : (4R)-4-Formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane

· 항암제(항대사 항암제) / 피리미딘 길항제
· 구조 : Oxide, cytosine
· 반응 : -

Front 104

Back 104

5-Fluorouracil

· 출발물질 : Sodium fluoroacetate

· 항암제(항대사 항암제) / 피리미딘 길항제(Uracil antagonist)
· 구조 : Pyrimidine-2,4-dione
· 반응 : Claisen-Schmidt rxn

Front 105

Back 105

Methotrexate

· 출발물질 : ① 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidine

② disodium pmethylaminobenzoyl-
L-glutamate

· 항암제(항대사 항암제) / THF dehydrogenase 억제제-purine 생합성 저해
· 구조 : Folate 유사구조, Pteridine
· 반응 : -

Front 106

Back 106

Imatinib

· 출발물질 : 3-acetylpyridine

· 항암제(tyrosine kinase 억제제) / 만성 골수성 백혈병 치료제
· 구조 : Benzamide, Pyridinyl pyrimidine, Piperazine
· 반응 : - / pyrimidine 합성 반응 중요

Front 107

Back 107

Tamoxifen

· 출발물질 : 2-phenylbutyrophenone 유도체

· 항암제(anti-estrogenic 항암제)
· 구조 : 3차 아민
· 반응 : Grignard, dehydroxylation, recrystalization

Front 108

Back 108

Amlodipine

· 출발물질 : Ethyl 4-(2-azodiethoxy)- 3-oxobutanoate

· CCB / (-)-form이 R체보다 1,000배 우수, 현재는 라세미체 이용
· 구조 : Dihydropyridine
· 반응 : Knoevenagel rxn

Front 109

Back 109

Benazepril

· 출발물질 : 1-tetralone

· 고혈압약(ACE Inhibitor)
· 구조 : Benzazepine계
· 반응 : Beckmann rearrangement

Front 110

Back 110

Valsartan

· 출발물질 : 2-cyano 4-bromo methyl biphenyl

· ARB / tetrazolylphenyl phenyl계
· 구조 : Tetrazole, Biphenyl
· 반응 : Swern oxidation, Imine reduction / Reductive amination, N-akylation

Front 111

Back 111

Eperisone

· 출발물질 : ① Ethylbenzene

② Propionylchloride

· anti-spasmodic약물(항경련),

근이완제(소화기관)
· 구조 : Piperidine
· 반응 : Friedel-Crafts acylation, Mannich rxn

Front 112

Back 112

Tolterodine

· 출발물질 : ① benzaldehyde ② 2-nitroethanol

· 방광 진경제(anti-muscarinic약물)
· 구조 : 3차 아민, phenol성 알콜
· 반응 : ester환원, demethylation

Front 113

Back 113

Loperamide

· 출발물질 : 2-oxo-3,3-diphenyltetrahydrofuran

· 지사제(opioid-receptor agonist)
· 구조 : Hydroxypiperidine
· 반응 : Schotten–aumann Rxn

Front 114

Back 114

Domperidone

· 출발물질 : 1-(3-Chloropropyl)-2-benzimidazolidinone

· 소화기관 작용약물(진토제, dopamine receptor 차단제)
· 구조 : Benzimidazolone, Piperidine
· 반응 : SN2

Front 115

Back 115

Levothyroxine

· 출발물질 : L-Tyrosine

· 갑상선 H 조절 약물 / 갑상선 기능 부전
· 구조 : 요오드가 4개!!
· 반응 : EAS, NAS, Sandmeyer Rxn(diamine → diiodide)

Front 116

Back 116

Orlistat

ㆍ출발물질 : Lactone화합물

· 비만치료제(Lipase 억제제)
· 구조 : Oxetanone
· 반응 : Lacton cyclization, Alcohol protection, DCC coupling(DCC, DMAP)

Front 117

Back 117

Anastrozole

· 출발물질 : 3,5-Bis(bromomethyl)toluene

· 항암제 / aromatase억제제
· 구조 : triazole
· methylation, Wohl-Ziegler radical Rxn, SN2